Ya la vocación artística venía por el lado de su padre que era un reconocido actor de comedia. Teresa Jeanette Williams, su madre, era dueña de muchos pubs. La infancia de Robbie transcurrió normalmente, sus padres estaban a cargo de el pub Red Lion ubicado casi al lado del Port Vale. Pero a los 3 años de edad tuvo que pasar por el proceso de divorcio de sus padres, a lo cual el se fue con su madre y su hermana a vivir a Stoke-on-Trent.

Resultó que el grupo sobrepasó las espectativas esperadas y llegó a vender mas ejemplares que los mismos Beatles en Inglaterra. Pero luego de muchos discos, giras y exitos Roobie abandonaría la banda por problemas personales con Taje That, como se llamaba la agrupación.

Pasaría a tener un estilo de vida más oculto, nocturno, recorriendo la ciudad y la noche de Lonres. El era adicto a las drogas y le gustaban las fiestas, motivo por el cual sobrepasó los límites de sus compañeros de Take That. Con el tiempo Robbie llevo a cabo una rehabilitación, pero su curación no es algo que lo halla logrado en su totalidad ya que es una superación diaria que debe mantener.

Comenzó como solista en el año 1996. Pasaron algunos meses para luego publicar su primer disco de la mano del sinlge "Old Before I Die".

El primer trabajo discográfico de Robbie se llamaría "Life Thru a Lens", lanzado en el año 1997, que alcanzara a ser multiplatino. También lo llegó a ser su segundo disco “I’ve Been Expecting You”.

En los premios Brit Awards del año 1998 alcanza los premios de Mejor Artista Masculino, Mejor Single (Angels) y Mejor Videoclip (Millenium). En el año 1999 se lanza a norteamerica con un disco recopilatorio de su repertorio.

Uno de sus mejores años fue el 2000. Saca al mercado su tercer trabajo discográfico, al cual llamó Sing when you are winning. El gran exito Rock DJ arrasó con el mercado y más especialmente con el video que este conllevaba que con mucha originalidad hizo revolucionar los rankings de radio y televisión.